赖少其在皖南
1939年10月，赖少其以《救亡日报》战地记者的身份从广西桂林辗转湖南、江西、浙江金华，最终到达皖南岩寺。经太平县新四军兵站人员的护送，顺青弋江而下到达泾县云岭。新四军军部在战地服务团专门召开欢迎会，军长叶挺亲自主持。随即他被安排在军部政治部工作。
当时皖南云岭，被称为“江南的延安”，大批进步青年千里迢迢赶赴前来，参加新四军。其中有不少是艺术人才，包括梁建勋、沈柔坚、任光、赖少其等。这使得新四军的文艺活动办得有声有色。赖少其和沈柔坚、徐克、梁建勋等负责军部战地服务团美术组。他们利用绘画作为武器，创作了大量作品，激起民众的抗战热情、激励新四军战士在前线抗日杀敌。他们用油画、手拓木刻画，张贴于军部驻地云岭及中村、章家渡、茂林等村镇；在墙上画壁画；在街头举行流动展览；开大会时画大幅布画布置会场；为《抗敌》报、《抗敌画报》提供画稿和文章。继吕蒙之后，赖少其任《抗敌画报》编辑。该画报四开单张，每月一期，除发行到部队基层外，还张贴到街头村口，深受广大军民欢迎。
在军部工作一段时间后，在赖少其本人的要求下，赖少其被派到三支队五团任宣教股长。他负责的宣教股被战友们戏称为打得最响的“鼓”。他和三支队的战士一起，取得了第五次繁昌保卫战的胜利。这一年由陈毅作词、何士德谱曲的《新四军军歌》在部队中传唱。受此启发，赖少其写出了《渡长江》歌词。
“皖南事变”中赖少其在突围时被俘，被押至泾县榔桥镇的一座庙中。当时国民党党内一位连长的勤务兵陈惠诚是潮州人，因为赖讲一口广东话，所以被认作老乡，想把赖留在连里相互有个照应。赖少其以陈惠诚哥哥陈惠勇的身份留在连里当了一名文书抄写。到大年初一，赖少其趁国民党连长到团部拜年的机会逃了出来。他穿着国民党军服，佩戴着广东老乡传令兵的臂章，拿着事先准备好的用国民党的便笺假造的一封给繁昌县县长徐羊的信，大摇大摆地通过几处关卡。就在快到长江边时，碰上了繁昌县国民党巡逻兵，躲避不及被带到国民党繁昌县政府，身份暴露再次被捕，后转押到上饶集中营。
在上饶狱中，赖少其和左翼文化运动领导人冯雪峰关押一起，他以绘画作为战斗的武器和国民党展开斗争。1942年2月成功越狱到达苏中解放区，继续他的办报事业。
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