84和酒精混合会产生氯气？仔细研究后我发现这不是谣言
最近我听到一个神奇的说法：84消毒液和酒精混合会产生氯气！也不知道是谁第一个想出来把俩消毒剂混在一起用的，可能是基于强强联手的中国武侠思想，用两个普通消毒剂合成出一个史诗级消毒剂？
你期待的84和酒精混合可能是这样的
但实际上84和酒精混合更可能是这样的
这是什么脑回路啊！你把它俩混起来，不就等于让84给酒精消毒、让酒精给84杀菌，最后只会斗个两败俱伤！
最近网上这个问题的讨论极其热烈。毕竟很多人最近都囤了84和酒精，而生活中也难得碰到一个用初中化学就能参与讨论的学术问题。
生活中的奇葩实验探究，毕导可能会迟到，但从不会缺席。今天我就用实验帮大家研究一下84和酒精混合会不会产生氯气！
01 Introduction-实验背景知识
84消毒液，主要成分是次氯酸钠NaClO、氢氧化钠NaOH和表面活性剂。NaClO具有氧化性，可以杀死细菌病毒。
我们在小学二年级的时候就学过，84消毒液和洁厕灵是不能混合的！因为洁厕灵含有盐酸HCl，会与84反应产生氯气，把你熏死。试配平下列化学方程式，评论区第一个配平的人可以给你初中化学老师报个喜。
HCl + NaClO === NaCl + Cl2↑ + H2O
医用酒精，是75%的乙醇/水溶液，乙醇具有还原性。
一个84氧化，一个酒精还原，岂不是化学反应的天生一对！下面我们就把它们混合！
02 Experiment-实验探究
【实验1】取20 mL84消毒液、20 mL酒精，充分混合。
（注：84在实际使用中都是要稀释100倍再用的！本实验为了模拟极限愚蠢操作下的危险性，故不稀释。）
众所周知，在化学分析中，面对一个未知的反应，首先自然要用到化学鉴定的四种基本方法：
首先看反应现象：
拍摄于混合后约1.5分钟
卧槽居然产生了这么多气体！！！仔细观察发现，有大量小气泡在浅黄色溶液中缓慢上升、逸出。
拍摄于混合后约2分钟
实验结论：84和酒精混合的确会放出气体！
但是不是氯气还需要进一步探究。让我们进入看闻摸尝的第二步：闻。
【实验2】闻气体的味道，判断一下是啥。
不要惊讶于我的胡子
我只是想用它的长度来见证战胜疫情的那一天
怎么说呢，的确有氯气的味道和功效。但其实你直接闻84消毒液，本来就能闻到氯气味。这个实验没有太大的说服力。让我们进入看闻摸尝的第三步：摸。
【实验3】摸烧杯外壁，感受是否有温度变化
谁能看出来我在说啥？
杯子竟然变热了！！！实验人员甚至被这突如其来的温暖给逗乐了！来，拿我做咖啡的温度计测个温度！
84与酒精混合后，温度从20℃升至23℃。小气泡的产生应该与升温有关，我有两种猜想：
猜想1：酒精和84混合放热，溶液升温使某种气体跑出来了。
猜想2：酒精和84发生了氧化还原反应放热，那就说明它们真的会生成氯气！啊我要死了！
我们来验证一下猜想。
【实验4】把酒精和水混合，把84和水混合，观察温度是否变化。
结果表明，酒精与水混合本来就会放热，足以使水的温度从20℃升到24℃，还是比较多的！至于酒精稀释为啥放热、放多少热，大家在小学二年级应该都学过非理想溶液的化学势和偏摩尔焓问题，在此不再赘述。
84与水混合是吸热的，温度反而从20℃降到了19℃。不知道大家还记不记得高中“越稀越水解”这句话，我猜是稀释使ClO?水解平衡正向移动，而水解是吸热反应。
现在测出来酒精混合升4℃，84混合降1℃，而酒精84混合居然刚好升3℃！
虽然理性告诉我这只是一个强行巧合，但它说明：84与酒精混合升温，很可能是因为酒精遇到水本来就会升温。
次氯酸钠不稳定，升温时它会发生歧化和分解两个反应[1,2]。分解反应产生氧气。
大家高中的时候都学过电离和水解的动态平衡，84溶液中时刻存在下面几个平衡反应[2]，升温会促进氯气跑出来。
话说还有人记得这些方程吗……
因此，84与酒精混合产生的小气泡可能是氧气，也可能是氯气。但我目测气泡的分子量是32，所以觉得是氧气。
【实验5】收集84与酒精混合产生的小气泡，用带火星的木条测试。
静置片刻，伸入带火星木条（注意，本实验可能产生酒精蒸气，遇火会燃，千万不要在封闭空间内点火）。
我可去你的吧，不仅没有复燃，甚至安详地熄灭了，整个实验也瞬间变得索然无味……果然生活中很难有机会用到“氧气会使带火星的木条复燃”这种知识点呢……但小气泡毕竟没多少，很难用这种方法验证。
【实验最终结论】84与酒精混合会升温，并放出气体，尚不能确定是氧气还是氯气。
很遗憾我家里没有气相色谱，无法进一步实验了，期待本实验启发后人开展更为详细的研究。
03 Results and Discussion
那84和酒精究竟会不会产生氯气呢？
我们的实验结论其实有点尴尬。如果产生的是氧气，你倒是可以上去吸个神清气爽；但万一84和酒精发生了氧化还原反应，产生氯气甚至是其他有毒气体，我岂不是要被冠状病毒笑死了？
我仔细查了文献，很快找到了这个问题的答案！
目前网上已经有许多科普文辟谣说84和酒精不会产生氯气，但很遗憾，他们的辟谣都是错的。
84和酒精混用会产生氯气，而且浓度很可能超出安全范围。
2015年一篇刊登在《Australian Journal of Forensic Sciences(澳大利亚法医杂志)》上的论文[3]讨论了一个有趣的问题：在法医实验室里，我们搞卫生的时候应该把桌子、仪器上残留的DNA除干净，否则会干扰后面的师弟师妹做实验。
然后作者还真就测试了84(当然，84在澳洲并不叫84)和酒精混合搞卫生的效果，并用气相色谱-质谱仪检测了它俩混合用会不会产生有毒的氯仿和氯气！
作者实验中的擦桌子手法是这样的：先喷84溶液，5分钟后擦干，再喷70%酒精，5分钟后再擦干。这个手法和妈妈们还是比较像的，实验结论如下：
单独用次氯酸钠溶液擦桌子，完全不会产生氯气(如下图1abc)；
用次氯酸钠擦完桌子，再用水擦一遍，也不会产生氯气(如下图1c)；
用次氯酸钠擦完桌子，再用酒精擦一遍，突然就产生了氯气！而且已经超过了安全浓度！(如下图1a)
用次氯酸钠擦完桌子，再用水擦一遍，再用酒精擦一遍，只产生少量氯气，在安全范围内。(如下图1b)
注：“擦桌子”是个代称，作者测了擦玻璃、塑料、金属
用次氯酸盐和酒精清洁过程中氯气(1a-c)和挥发性有机化合物(2a-c)的排放
红线代表澳大利亚的安全浓度标准
作者都擦了三次取平均，数据肯定没问题。总之这个搞卫生实验严格证明了：即使是先喷84，擦干后再喷酒精，就那点残留的接触，也会产生有害量的氯气。（这可能是酒精促进了84中氯气的挥发，而不一定是化学反应）
他还在封闭空间(一个58×55×47 cm的手套箱)中将1%的次氯酸钠溶液与酒精直接混合，检测到了高浓度的氯仿！不过只要在开放的屋子里做实验，就完全检测不到氯仿。
这个实验说明，84和酒精混合会发生复杂的氧化还原反应，产生有害的氯仿。不过我们在家里完全不用管这回事，只要你别闷在被窝里直接混合84酒精。
【一个提醒】作者用的次氯酸钠浓度是0.25~1%，平时我们用84是要稀释100倍的，浓度大概0.05%。所以只要你规范使用84，就不用太担心氯气。但如果你为人豪放，喜欢玩浓度大的，就还是会有危害。
04 Supplementary material
84和酒精混合还会产生什么有毒物质？
可能很多人一想到84和乙醇会产生氯气时，会用仅存的化学知识脑补出这样一个反应
虽然我很难想象世界上有这么优秀的反应，用常见的84和酒精直接一波成功合成三个高危化学品……但本着探索求真的精神，我还是给大家彻底解读一下84和酒精化学反应究竟会产生啥。
首先，伯醇和次氯酸钠在酸性条件下会发生极慢的反应，但得到的产物不是醛，而是二聚酯[4,5]。这可能是因为反应机理是经过半缩醛中间体[6]。
但我们的84是碱性，所以只能以微乎其微的速率生成乙酸乙酯。乙酸乙酯是一种低毒性、闻起来很香、喝起来有点甜的易挥发液体。
84的水溶液、乙醇的乙酸乙酯溶液在相转移催化剂比如四正丁基溴化铵的催化下，乙醇会氧化为乙醛[7]。
但如果不加催化剂，这个反应也极其缓慢，不用担心乙醛的问题。毕竟你妈即使意外把84和酒精混合了，我估计她手头也应该没有四正丁基溴化铵。当然你要是孝顺也可以给她买。
在碱性条件下，乙醛和氯气会发生卤仿反应生成氯仿和甲酸根[8]。氯仿也会水解变甲酸根[9]。甲酸根和84又会氧化变成碳酸根[10]。它们碰到氯自由基又会发生奇怪的反应。
在有机化学的世界里，这些乱七八糟的副反应就像语文阅读理解，只要愿意写，总能编出一堆来。
综上所述，84和酒精混合的确会发生氧化还原反应，产生氯气、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯仿、甲酸、碳酸……但量都非常少。
05 Conclusion-结论与展望
综上所述，我们得到了以下几个结论：
1、84和酒精混合会放热，并产生小气泡，可能是氧气或氯气；
2、有文献明确指出，84遇到酒精会产生氯气和氯仿，且浓度可能超出安全范围；
3、84和酒精会发生复杂的有机反应，产物包括但不限于氯气、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯仿、甲酸、碳酸……
所以，84和酒精混合产生氯气不是一则谣言！它俩单独都能杀冠状病毒！你想消毒随便拿其中一个就行！别自己瞎混合搞创新！
这个问题表面上看是个初中化学问题，许多科普文在辟谣的时候也想当然地觉得不会产生氯气。所以我得到这个反常结论时，也蛮惊讶的。欢迎大家质疑讨论！
初中课本的化学简单，因为它只教你，84和酒精几乎不会反应。生活中的化学复杂，因为人民群众真正关心的是“几乎不会反应”背后，剩下的“那一丁点反应”有多大危害。
生活远比书本复杂，实验远比理论微妙，次要矛盾有时候就会转化为主要矛盾。对科学心存谦卑，对生活保持好奇。
生活中的奇葩实验探究，毕导可能会迟到，但从不会缺席。最后给大家看一下我今天沾过84的餐巾纸(我家纸本来就是黄色的……)
参考文献
1、https://www.sciencedirect.com/topics/pharmacology-toxicology-and-pharmaceutical-science/hypochlorite
2、https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_hypochlorite#Reactions
3、Ballantyne K N, Salemi R, Guarino F, et al. DNA contamination minimisation–finding an effective cleaning method[J]. Australian Journal of Forensic Sciences, 2015, 47(4): 428-439.
4、Nwaukwa S O, Keehn P M. The oxidation of alcohols and ethers using calcium hypochlorite [Ca (OCl) 2][J]. Tetrahedron Letters, 1982, 23(1): 35-38.
5、Stevens R V, Chapman K T, Weller H N. Convenient and inexpensive procedure for oxidation of secondary alcohols to ketones[J]. The Journal of Organic Chemistry, 1980, 45(10): 2030-2032.
6、Stevens R V, Chapman K T, Stubbs C A, et al. Further studies on the utility of sodium hypochlorite in organic synthesis. Selective oxidation of diols and direct conversion of aldehydes to esters[J]. Tetrahedron Letters, 1982, 23(45): 4647-4650.
7、Mirafzal G A, Lozeva A M. Phase transfer catalyzed oxidation of alcohols with sodium hypochlorite[J]. Tetrahedron letters, 1998, 39(40): 7263-7266.
8、https://en.wikipedia.org/wiki/Haloform_reaction
9、El Din A M S, Arain R A, Hammoud A A. Kinetics of hydrolysis of chloroform and bromoform in aqueous solutions[J]. Desalination, 1998, 120(1-2): 41-51.
10、Savinell R F, Ota K, Kreysa G. Encyclopedia of applied electrochemistry[M]. Springer, 2014.895-900
原标题：《84和酒精混合会产生氯气？仔细研究后我发现这竟然不是谣言！》
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